九． 有A和B两个化合物，它们的分子式都是C5H8，都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与Ag（NH3)2NO3反应生成白色沉淀，

有A和B两个化合物，它们的分子式都是C₅H₈，都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与Ag(NH₃)₂NO₃反应生成白色沉淀，用KMnO₄溶液氧化，则生成丁酸和二氧化碳。B不与Ag(NHa)₂NO₃反应，而用KMnO₄溶液氧化则生成乙酸和丙酸。写出A和B的构造式及各步反应式。

推测结构

(1)分子式为C₆H₁₀的未知物，催化加氢可生成2-甲基戊烷，在汞盐存在下加水生成4-甲基-2-戊酮，它与硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀，试推测该化合物的结构式。

(2)未知物A，分子式C₅H₈O，与硝酸银氨溶液作用有沉淀生成。A经铂催化加氢得到化合物B，分子式为C₅H₁₂O。B与硝酸银氨溶液作用无沉淀生成，不能使四氯化碳溴溶液褐色。将B与浓硫酸作用可得到分子式均为C₅H₁₀的两个异构体C和D。C和D都能使四氟化碳溴溶液褪色，它们经钯催化加氢得到2-甲基丁烷。C经臭氧化锌粉水解反应可得到乙醛和丙酮，试推测A~D化合物的结构，并写出有关的反应式。

推测下列各化合物可能的构造。

(1)分子式为C₇H₇NO₂的化合物A、B、C和D，它们都含有苯环。A能溶于酸和碱中，B能溶于酸而不溶于碱，C能溶于碱而不溶于酸，D不能溶于酸和碱中。

(2)分子式为C₁₅H₁₅NO的化合物A，不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠。A与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物B。B能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。把去掉B以后的碱性溶液酸化，有化合物C分出。C能溶于碳酸氢钠，其熔点为182ºC。

化合物A和B的分子式都是C₃H₆O，它们都能与亚硫酸氢钠作用生成白色结晶，A能与托伦试剂作用产生银镜，但不能发生碘仿反应；B能发生碘仿反应，但不能与托伦试剂作用。试推测A和B的构造式。

化合物A和B的分子式均为C₉H₈O，它们的IR谱在1715cm^-1附近都呈现一强的吸收峰，它们用热的碱性KMnO₄氧化后再酸化都得到邻苯二甲酸。A的¹H-NMR谱为：δ_H=7.3×10^-6(多重峰)，δ_H=3.4×10^-6(单峰)。B的¹H-NMR谱为：δ_H=7.5×10^-6(多重峰)，δ_H=3.1×10^-6(三重峰)，δ_H=2.5×10^-6(三重峰)，提出A、B的结构。

解答下列问题： (i)写出符合下列要求的所有化合物：①分子式为C9H14O；②分子中有两个甲基、两个羧基；③分子中含有五元碳环。 (ii)上述化合物在140～160℃加热会发生什么反应？写出它们的反应方程式。 (iii)上述化合物在300℃加热会发生什么反应？写出它们的反应方程式。

某化合物(A)的分子式为C₅H₆O₃，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物(B)和(C)，(B)和(C)分别与SOCl₂作用后，再加入乙醇都得到同一化合物(D)。试确定(A)→(D)的结构。

化合物(A)和(B)的分子式为C₄H₆O₂，它们不溶于碳酸钠和氢氧化钠的水溶液；都可使溴水褪色，和氢氧化钠的水溶液共热后则发生反应：(A)的反应产物为乙酸钠和乙醛，而(B)的反应产物为甲醇和一个羧酸的钠盐，将后者用酸中和后蒸馏所得的有机物(D)可使溴水褪色。试推测(A)和(B)以及(D)的结构式。

两种互为异构体的烃类化合物A和B，分子式为C₆H₈，A和B经催化氢化后都得到C，C的¹H-NMR谱只在δ=1.4×10^-6处有一信号，而A和B的¹H-NMR谱δ在1.5×10^-6～2.0×10^-6之间及δ在5.0×10^-6～5.7×10^-6范围有两个强度相同的吸收信号，紫外光谱测定表明：C在200nm以上无吸收，B虽然在200nm以上无吸收，但吸收峰接近200nm，A在250nm～260nm处有较强的吸收，试确定A、B、C的结构。